Montefiesole nella storia
L'età medievale
Molto più evidenti le tracce medievali a Montefiesole, specialmente sottoforma di resti di costruzioni fortificate.
Rari i castelli nello spazio di dieci miglia intorno a Firenze, chiaro segno della potenza o prepotenza militare cittadina, tanto che nel 1183 l'imperatore Federico Barbarossa "andando di Lombardia in Puglia" di passaggio in città e "raccogliendo querimonie per li notabili del contado come il comune di Firenze avesse preso per forza loro castella e fortezze, si tolse tutto il contado e la signoria su quelli fino a X miglia". (Villani, Cronaca)
La giurisdizione sul contado fu "poi renduta" dopo diversi anni per il valoroso comportamento dei crociati Fiorentini all'assalto di Damietta nella quinta crociata.
Ben più irto di torri e roccaforti sarebbe apparso ad una visione a volo d'uccello nel XII secolo il contado appena oltrepassato tale limite.
Semplicemente facendo centro sul castello di Montefiesole, entro una manciata di chilometri (o braccia fiorentine per restare nel clima) sarebbero apparsi i castelli di prima generazione di: Quona, Monte di Croce, Volognano, Monterotondo, Galiga, Acone, Montebonello, Altomena, Nipozzano, Vico e Rosano.
La spiegazione di una tale proliferazione, va ricercata nella particolare configurazione del territorio, che si può già intuire dalle note geografiche sopra esposte.
Le colline, sovrastanti ad un tempo l'accesso sia alle vallate del Mugello, che del Casentino e del Valdarno superiore, offrivano il più irresistibile degli inviti per porvi presidi armati, fonti certe di entrate per dazi su merci, balzelli, riscatti di notabili di passaggio, secondo il costume dei tempi.
Si pensi che Firenze riforniva i magazzini del sale anche con acquisti dalle saline di Cervia (Bargellini, La Splendida Storia di Firenze), per valutare l'importanza del controllo delle valli che consentivano di valicare l'Appennino verso la Romagna e l'Aretino.
Quindi la parola castelli, spesso ampliamenti di torri di guardia, dovrebbe evocare più l'immagine di fortificazioni ad uso militare, solitamente di dimensioni contenute, con castellani più inclini a ordinare "cavallate" per "andare ad oste" o riscuotere balzelli, che quella di imponenti manieri con fossati, ponti levatoi e spazi per tornei o vita di corte. E' anche vero che attorno al castello spesso sorge una chiesa e si forma il borgo.
Ma da sola la geografia non darebbe piena ragione della sistematicità di quegli insediamenti indici di una unica forte volontà di possesso, strategicamente protratta nel tempo e resa evidente dalla constatazione che da ogni castello se ne può scorgere almeno un altro.
Questa riflessione conduce direttamente a considerare la presenza della casata dei Conti Guidi nella zona ed agli altalenanti rapporti con Firenze, fatti di molti scontri e rari incontri.