Gli storici non sono d'accordo sulle origini della famiglia, prevalentemente data per longobarda, ma anche per bizantina o addirittura romana, come non univoci sono i dati sui più lontani esponenti.
Le fonti iniziano a concordare intorno all'anno Mille a partire da Guido I, conte di Pistoia e Modigliana, investito di molti possedimenti in Casentino nel 960 da Berengario II re d'Italia .

I Conti Guidi possedettero estesi feudi in Romagna e Toscana confermati da diplomi imperiali (Federico I , Arrigo VI, Federigo II). Ebbero titoli non soltanto di conti feudatari ma talvolta anche di "conti palatini," con le maggiori facoltà giurisdizionali e impositive che da ciò conseguiva come diretta emanazione del potere imperiale.

Quali fossero l'inclinazione innata della casata e la volontà di renderla esplicita, sono rese evidenti dall'appellativo di "Guerra" aggiunto al patronimico Guido (da cui Guidi) che nell'arco di secoli si ripete per almeno otto volte. D'altra parte il riferimento guerresco pare già edulcorato ove si consideri che fra i capostitipi, figura un Tegrino Besangue contrazione politicamente più corretta dell'originale e terrifico Bevisangue.

I possessi guidigni in Toscana iniziavano da Poggio Marturi (Poggibonizio, poi Poggibonsi), proseguivano nell'empolese (Casalguidi, Cerreto Guidi), nel pistoiese, romagna toscana, val di Sieve, alto Valdarno, Casentino.

Anche se non proprio a ridosso delle mura cittadine, questo accerchiamento a falce attorno a Firenze, la cui esigenza di spazio vitale non era inferiore alle ambizioni dei Conti, non poteva che portare a scontri.
Tali scontri erano intervallati da momenti di alleanza in cui i fiorentini si avvalevano delle doti militari dei Guidi, ponendoli a capo delle loro truppe sempreche non fossero schierati nel campo avverso.
Dice infatti il Villani nella sua Cronaca, che i Conti Guidi "molto si mischiarono de fatti di Firenze".

- Gli scontri

Nel territorio di Montefiesole il primo scontro avvenne nel 1143, quando le truppe fiorentine, pare del vescovo Gottifredo degli Alberti, attaccarono il Castello di Quona.
Il castello si trovava appena sotto il Poggio di Bardellone, quindi all'estremità di quello sprone montuoso che presenta Montefiesole al vertice opposto.

Riporta il Bargellini: "i fiorentini nottetempo assalirono da più parti le mura del castello. Par che un traditore aprisse loro anche una porta in modo che la spada dei Guidi potè bere poco sangue. All'alba cominciava lo smantellamento delle mura di Cuona che fu completamente raso e sparve per sempre dalla topografia del contado fiorentino".
Il Repetti, nel suo Dizionario, riporta la stessa notizia attribuendo il castello alla famiglia dei Da Quona d'origine longobarda, quasi certamente vassalla dei Guidi.

Il blitz notturno dei fiorentini ed il supposto tradimento, appaiono militarmente giustificati e forse inevitabili se si considera che nel raggio di pochi chilometri c'era una roccaforte guidigna, dove trovarono rifugio gli scampati all'assalto.
Dice il Nelli (Signoria ecclesiastica e proprietà cittadina Monte di Croce tra XIII e XIV secolo): "il castellano e parte dei difensori (del castello di Quona) riescono a fuggire ed a trovare rifugio nel più munito e facilmente difendibile Castello di Monte di Croce"; un assalto a Quona in pieno giorno che avesse incontrato una minima resistenza da parte degli assaliti, avrebbe consentito all'altra rocca di raccogliere armati e chiudere gli aggressori fra due fuochi.

I fiorentini comunque, inseguono i fuggiaschi, rivolgendosi anche contro Monte di Croce. Respinti, ma non paghi, distruggono il vicino Monastero benedettino femminile di S. Maria a Rosano, già possesso dei Guidi, che nel 1099 avevano rinunciato a tutti i diritti in favore della badessa Berta, figlia e sorella dei donatori, mantenendone però giurisdizione e protezione.

Oggi del castello di Quona si è quasi persa la memoria. La gente del posto rammenta semmai il luogo come "trentanove" che non indica, come si potrebbe pensare un numero civico, ma ricorda l'abitazione del famoso scultore fiorentino Gaetano Trentanove (1858-1937) apprezzatissimo anche e sopratutto negli Stati Uniti; sua fra l'altro la statua di Giovanni Villani alla Loggia del Porcellino in Firenze e quella del senatore e segretario di stato americano Daniel Webster.

Contro il Castello di Monte di Croce, Firenze tornò a scontrarsi nel 1145 e nel 1147, rimediando anche una sonora sconfitta sul campo.
Ma tanta era la determinazione della città di Firenze a ridimensionare il potere feudale per consentire accesso a merci e persone, che durante l'assenza del Conte Guido ovviamente Guerra, partito per la seconda crociata, mossero nuovamente contro il Castello, abbattendone le mura.

L' assalto ai beni di un Crociato venne giudicato dalla Chiesa come grave atto di tradimento e slealtà; Firenze subì l'interdetto papale, con le gravi conseguenze religiose e civili che comportava.

Tanto per far capire di che pasta erano i contendenti, in questa versione toscana delle "guerre puniche", aggiungiamo che il Conte, al ritorno dalla crociata, con il favore di Roma, ricostruì il Castello, lo armò e vi si stabilì.
Nel 1153/1154 i fiorentini l' assalirono per la quarta volta e lo distrussero fin dalle fondamenta (dice il Villani) lasciando però terre, beni e giurisdizione sui coloni, ancora ai Guidi.