Il castello di Montefiesole fu costruito sulla sommità del poggio di Montefiesole. Attualmente si può raggiungere percorrendo un breve sentiero che inizia a pochi metri dalla Pieve di San Lorenzo.

Del castello rimangono visibili purtroppo solo pochi ruderi, che sono stati oggetto di scavi condotti dai Professori Tronti e Francovich dell' Università di Siena tra il 2001 ed il 2002. Nel corso degli scavi, finanziati dalla Fondazione del Monte dei Paschi di Siena, sono stati individuati anche reperti di origine etrusca.

Il Castello nella storia

In mancanza di notizie certe, l'ipotesi di attribuzione ai Guidi o almeno a loro vassalli anche del castello di Montefiesole oltre a quello di Quona, pur se non originale, richiede più che fantasia, un uso della logica.
Non diamo credito ad una voce locale che parla di camminamenti anche sotterranei fra i due fortilizi, cosa che la configurazione del terreno renderebbe peraltro non impossibile.
Pensiamo invece che il dominio dei Conti Guidi, così esteso nell'area, non avrebbe tollerato la presenza, quasi ad un tiro di sasso da Quona, di un altro castello, agevolmente raggiungibile da quel lato, se fosse stato ostile o non amico.

Solitamente tuttavia il possesso del castello di Montefiesole viene attribuito alla Curia vescovile fiorentina. Ma per trovare dati sicuri circa l'acquisizione da parte della Curia di beni nel plebato di Montefiesole deve passare ancora mezzo secolo.

E' infatti solo del "marzo 1159 un atto.. con il quale un tal Uguccione di Serafino da Barbischio dona al vescovato fiorentino tutti i suoi beni immobili e tutti i suoi fedeli e coloni una parte dei quali si trovano a Montefiesole". E ancora "nel febbraio 1179 un certo Lamberto di Giannello e i suoi Figli.. promettono al vescovo di pagare un certo censo perpetuo di denaro e riconoscono la loro condizione di fedeli e masnadieri del vescovo stesso. (Moretti/Nelli "Le antiche leghe…" )

La mensa vescovile possedeva quindi alcune terre a Montefiesole, ma non necessariamente la rocca.
La prima fonte certa d'attribuzione al Vescovado del Castello di Montefiesole, risale solo al 1196 per un contratto di affitto in perpetuo da parte del vescovo di Firenze, a tale Arenduto del fu Mucello di beni posti in "castro et curia Montis Fesulis". (Nelli )
L'indicazione di "castro" anziché di "castellare" significa che il castello era integro e non diruto. Quindi niente distruzione militare diversamente da quanto accaduto al Castello di Quona.

Resta aperta la questione su come, quando e perchè il Castello di Montefiesole, pur di proprietà vescovile, sia stato abbattuto o sia comunque crollato. Il fatto parrebbe essere avvenuto alla fine del XIII secolo, perchè in un successivo elenco di beni della curia vescovile, viene indicato stavolta come castellare "castellare cum podio Montis Fesulis cum certis muris et apenditiis" (dalla relazione dello scavo a cura di Francovich-Tronti).